Στη Μάνη αναπτύχθηκε το φαινόμενο της πειρατείας τόσο λόγω της γεωγραφικής της θέσης, οσο και των δύσκολων οινομικών συνθηκών που επικρατούσαν στην άγονη αυτή περιοχή.
Στα χρόνια που η Τουρκία και η Βενετία διεκδικούσαν την κυριαρχία στη θάλασσα, οι μανιάτες βρήκαν την ευκαιρία να κερδοσκοπίσουν με τις πειρατικές επιχειρήσεις τους. Το Οίτυλο της Μάνης ονομαζόταν ΜΕΓΑΛΟ ΑΛΓΕΡΙ διότι εκεί γινόταν το σκλαβοπάζαρο των πειρατών.
Και πρέπει να σημειωθεί ότι το Αλγέρι της Αφρικής ήταν τότε το μεγαλύτερο κέντρο της σωματεμπορίας. Μετά το 1740 εντείνεται η δράση των πειρατών της Μάνης. Το κούρσος έφερνε πολύ μεγάλα κέρδη διότι αυτή την εποχή έχουμε δυο μεγάλους πολέμους για την διαδοχή της Αυστρίας και τον επταετή που επέτρεπαν τέτοιες δραστηριότητες.
Οι Άγγλοι χρησιμοποιούσαν μανιάτες κουρσάρους στα πλοία τους. Είχαν δημιουργήσει μάλιστα στο Port Mahon της Ισπανικής Μινόρκας παροικία επαγγελματιών πειρατών από την Μάνη. Περίφημοι μανιάτες πειρατές ήταν ο Λυμπεράκης Γερακάρης απο το Οίτυλο ο οποίος κήρυξε βεντέτα στους Στεφανόπουλους και τους εξανάγκασε μαζί με άλλους Οιτυλιώτες να μεταναστεύσουν στην Κορσική στα τέλη του 17ου και να ιδρύσουν εκεί την μανιάτικη παροικία Καργκέζε.
΄Αλλοι μεγάλοι μανιάτες πειρατές ήταν ο Μονομάτης Νικολός Σάσσαρης, από την περιοχή του Μεζάπου, ο Μιχελής Μανιάτης, ο Χούρχος ή Κούρκος από το Μαραθονήσι που δρούσε με ρωσική σημαια. Επίσης γνωστοί πειρατές ήταν οι Λεκκιάνοι, οι Φελουριάνοι, οι Ρίτσοι, οι Ρόζοι και αμέτρητοι άλλοι μανιάτες που δεν τους έχουν καταγράψει τα επίσημα κρατικά έγγραφα.
Οι μανιάτες είχαν επίσης δημιουργήσει δεσμούς φιλίας και αλληλοεξυπηρέτησης με τους κουρσάρους της Μάλτας άλλά και της Σαρδηνίας. Τα διαβατήρια καπεταναίων αρχηγών της Μάνης που παραχωρούσαν σε διάφορους καραβοκύρηδες γίνονταν σεβαστά από τους κουρσάρους και ειδικά τους κουρσάρους της Μάλτας. Διαδεδομένη επίσης ήταν και η μορφή πειρατείας από την ξηρά, της επίθεσης δηλαδή των πλοίων από τη στεριά. Οι μανιάτες πειρατές της ξηράς λέγονταν Κακαβούληδες εξαιτίας μιας σιδερένιας χύτρας που φορούσαν στο κεφάλι τους στα ρεσάλτα. Δρούσαν στην περιοχή της Μέσα Μάνης.
Οι Κακαβούληδες χρησιμοποιούσαν διάφορα τρυκ για να ξεγελάσουν τους ναυτικούς και να προκαλέσουν τη σύγκρουση των πλοίων πάνω στις βραχώδεις ακτές. ΄Ενα απ΄αυτά ήταν το τέχνασμα με τους φάρους και τα φώτα της στεριάς που τα αναβόσβηναν έτσι ώστε να μπερδέψουν τα σκάφη και να πέσουν στα βράχια. Και μετά τα κούρσευαν. Στη μέσα Μάνη άκουσα την έκφραση σιδεροκέφαλος που την χρησιμοποιούν για τα δύστροπα παιδιά και παραπέμπει στην εποχή των Κακαβούληδων.
